Los Celtics de Boston iniciaron su temporada 2008 – 2009 en la Asociación Nacional de Básketball, con una victoria de 95-85 sobre los visitantes Cavaliers de Cleveland, el martes en la noche.
Paul Pierce anotó 27 puntos para guiar a los Celtics a la victoria, Pierce derramó algunas lágrimas en una emocionante ceremonia previa al juego y durante la iza de la bandera de los exitosos campeones de la última temporada, es el título número 17 en la historia de la franquicia.
LeBron James de Cleveland anotó 22 puntos, pero falló en dos tiros libres en los segundos finales.
En otro partido de la NBA, Los Angeles Lakers, el equipo que Boston derrotó en las finales de la NBA el campeonato anterior, iniciaron su temporada derrotando a los visitantes de Portland, los Trail Blazers 96-76. Kobe Bryant, el jugador más valioso de la anterior temporada, encabezó la lista de anotadores en los Lakers con 23 puntos, 11 rebotes y 5 asistencias.
Finalmente los Bulls de Chicago triunfaron ante los Bucks de Milwaukee 108-95. Luol Deng anotó 21 puntos superando a los Bulls, mientras su compañero de equipo Ben Gordon se anotó 18 puntos adicionales. El jugador de Chicago, Derrick Rose, el primer jugador escogido el año pasado, tuvo 11 puntos y nueve asistencias a lo largo de las cuatro vueltas.